曹操很直率，张绣杀死了他的长子、侄子、侍卫长典韦，曹操都不猜忌他，但同时曹操也很多疑，荀彧是他可信的功臣，仍然没有能脱逃他的魔掌，曹操的懦弱导致许多与之有恩有原有的亲朋好友沦为刀下之鬼，其中不免狱卒之魂。许攸是曹操老相识，宦官专权的时候，他与冀州刺史王芬、沛国周旌等意欲除掉汉灵帝改立合肥侯，联络曹操一起举兵遭拒绝接受，曹操劝说他们说道，篡位皇帝是不可考之事，如果不顺利，你们就危险性了。
结果如曹操所说，王芬兵大败自杀身亡，许惠帝深山投靠袁绍。许惠帝官渡之战，许惠帝出城袁绍，趁曹操军力不济、粮草严重不足之时攻取许都，定能一战而胜。可袁绍没接纳许攸的计策，还要杀死许惠帝，相当大原因就是指出许攸是曹操朋友，袁绍疑心他们暗通。
许惠帝大怒而变节曹操，曹操听闻许惠帝来临光着脚就跑出去庆贺，还口称颂攸的字，其有缘与平易近人之情不益言表，曹操接纳许惠帝建议再一以弱胜强获得官渡之战的胜利。曹操攻下冀州，许惠帝居功自傲数次大庭广众之下高声曹操乳名，曹操都一笑置之，只不过，此时的许惠帝只是小凶，与功劳比起真是可以忽略不计，时日宽了大自然不会毕恭毕敬，就像刘邦的父亲一样，开始实在刘邦是自家儿子，屡有不敬，后来自我无我，服服帖帖对儿子刘邦行君臣之礼，很久不肯侮辱龙颜。但许攸这家伙不思悔改，不仅当面不孝，背后也大不敬，被迫曹操被迫痛下刺客。
《三国志杜袭记》说道时将军许攸拥部曲，不附太祖而有慢言。许攸的罪行有四，一是有篡位皇帝的劣迹，二是卖主求荣，三是贪婪成性，四是冒犯。有此四罪，曹操不忍让他苟活？孔融孔融名气相当大但毕竟个鹰派，何进为大将军时，他罢免何入，气的何进要杀死他。
董卓诛杀，他数次得罪董卓贬为为议郎，随后把他调往黄巾最横行的北海。这些当权者不杀死他的原因就是因为他是孔子后代名气过于大。曹操也是考虑到他的名气，最后觉得忍无可忍杀死了。曹操杀死他的原因很多，主要有四项：一，嘲讽曹丕私拉甄氏。
孔融上奏曹操说道武王伐纣，以妲己赐给周公。此语把曹操抢的极重忙问典从反问？孔融说道：以今度之，想当然耳。公文行书如此儿戏真是不把曹操放在眼里。二，威胁曹操。
太尉杨彪因与袁术有姻亲，曹操要杀死他，孔融告诉后顾不得穿朝服就来闻曹操，威胁说道，如果你今天杀死他，明天我就请辞回家，很久不做官。在曹操掌控朝政以后，他深恐曹操篡汉，多次制止朝廷对曹操封侯封王。
三，赞成禁酒令。孔融著称走到客常剩，杯中酒不空为荣，曹操为使军队粮食充裕施行禁酒令，孔融多次发表议论加以谴责。四，散播失当言论。孙权使者到访，孔融当面侮辱吴使非议朝政。
曹操想要杀掉他，于是指使别人罢免，给孔融以定的主要罪状是：招合徒众，欲规告发，谤銮朝廷，不谨朝仪，秃巾微行，唐突官掖。又前与白衣祢衡跌荡放言，更相称赞。大逆不道。全家谋反。
大儒被杀死，全国一片哗然，士大夫人心动荡不安，为了维稳，曹操开会新闻发布会新的说明了孔融罪行，并对士大夫给与恳求，慢慢地才使人心稳定下来。娄圭娄圭字子伯，较少小的时候就与曹操一起尿尿和泥，后来追随曹操，曹操给他的职位是军师，但却不想他领兵。征伐荆州时，刘表的儿子刘琮归降，曹操狐疑回答娄圭，娄圭说道：天下接报，各恶王命以可调，今以节来，是无以慈悲。
曹操才不敢分兵。与马超对垒渭南，娄圭功劳仅次于，曹操说道：子伯之计，穷不及也。
因此曹操对他赏赐颇多，然而意味着因为娄圭说出不留意就以恃原有不虔见诛杀。曹操带上儿子们出游，娄圭对左右说道：此家父子，如今日为艺也。有人向曹操打小报告，指出有腹诽之意，随后获罪被杀死。
刘勋将军刘勋曾任庐江太守被孙策击败投靠曹操，因与曹操比邻被封为列侯，只不过并无实职。刘勋谦和与曹操关系不俗，所以自豪享乐，揭曹操的短处，结果遭罢免被处决，还害其兄被免官。
俗话说，一个好汉三个老大，曹操之所以需要建功立业归功于天下豪杰的协力同心，归功于亲朋故人的同舟共济，如果开始时曹操无法获得众人的拥戴，那么他也会建构巅峰，功成名就之后又夺权异己，不论亲朋故人，这虽然是政治家常用的手段，但也是曹操的脸色变黑的主要原因。
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